PEMBENTUKAN IKATAN C-C, PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3.

Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya

Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat kita ibaratkan ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. 

 

Adapun panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp3 adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp2 ke sp2). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama.

Karbon adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atom sendiri, yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon menimbulkan sejumlah besar bentuk molekul, banyak yang merupakan elemen struktural penting dari kehidupan, sehingga senyawa karbon memiliki bidang mereka sendiri studi: kimia organik.

Percabangan juga sering terjadi pada C-C kerangka. Atom karbon yang berbeda dapat diidentifikasi sehubungan dengan jumlah karbon tetangga:

1)   atom karbon primer: satu atom karbon tetangga

2)   atom karbon sekunder: dua atom karbon tetangga

3)   tersier atom karbon: tiga atom karbon tetangga

4)   kuartener atom karbon: empat atom karbon tetangga

2,2,3-trimethylpentane

Sintesis

Reaksi ikatan pembentukan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan karbon-karbon baru terbentuk. Mereka penting dalam produksi bahan kimia buatan manusia seperti obat-obatan dan plastik.

Pembentukan Ikatan C-C

1 .     Melalui reaksi radikal bebas

Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis).

2 .    Melalui reaksi antara C+ dengan C-

Lebih terkendali (digunakan dalam sintesis).

Contoh lain reaksi yang membentuk ikatan karbon-karbon adalah reaksi Aldol, reaksi Diels-Alder, penambahan reagen Grignard ke grup karbonil, reaksi Heck, reaksi Michael dan reaksi Wittig

PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

Elektrofil adalah suatu istilah kimia untuk reagen yang tertarik pada elektron. Umumnya, elektrofil merupakan suatu zat bermuatan positif yang mudah mendekati suatu pusat gugus yang kaya elektron. sedangkan Nukleofil adalah sebuah molekul yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul.

Reaksi substitusi elektrofilik adalah penggantian H+ dengan suatu elektrofil (E+) atau spesi yang kekurangan elektron. Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis termasuk heteroaromatis.

Reaksi subtitusi nukleofil terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil.secara umum reaksi ini digambarkan sebagai berikut

Sebagai contoh yaitu reaksi antara etanol dan asam bromida. Asam bromida terionisasi melalui reaksi HBr----- H⁺ + Br^- . pengikatan ion H⁺  pada atom O dari etanol menghasilkan etiloksonium yang bermuatan positif 

Ion bromida sebagai pereaksi nukleofil menyerang atom C yang mengikat atom O dan mendorong air keluar 

Ada beberapa mekanisme berbeda yang mungkin untuk reaksi substitusi nukleofilik alifatik, tergantung pada substrat, nukleofil, gugus-pergi, dan kondidsi reaksi. Di dalam semua mekanisme tersebut, pereaksi penyerang membawa pasangan elektron kepada substrat sehingga kemiripan mekanisme-mekanisme tersebut lebih besar daripada perbedaannya.

Reaksi substitusi nukleofil 1(SN1)

Reaksi substitusi nukleofilik (SN1) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.

Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.

Reaksi substitusi nukleofil 2(SN2)

SN2 adalah simbol yang diberikan untuk substitusi nuklefilik bimolekul. Di dalam mekanisme ini terdapat serangan pada sisi belakang, nukleofil mendekati substrat dari posisi 180° menjauh dari gugus-pergi. Reaksi tersebut adalah proses satulangkah tanpa spesies-antara, ikatan C-Y terbentuk bersamaan dengan putusnya ikatan C-X.

Energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan C-X disuplai oleh energi pembentukan ikatan C-Y yang terjadi secara bersamaan dengannya. Posisi atomatom pada puncak energi aktivasi dapat dinyatakan seperti struktur 1. Tentu saja reaksi tidak berhenti di sini (keadaan transisi). Gugus X harus pergi bersamaan dengan datangnya Y sebab kulit valensi atom karbon tidak mampu menanpung lebih dari delapan elektron. Pada saat keadaan transisi tercapai, atom karbon pusat segera berubah dari hibrida sp3 menjadi hibrida sp2 dengan orbital p yang tegak lurus pada bidang datar. Satu cuping (lobe) orbital p overlap dengan orbital nukelofil dan cuping yang lain overlap dengan orbital gugus-pergi. Inilah sebabnya sehingga di dalam mekanisme SN2 tidak pernah ditemukan serangan nukleofil dari sisi depan (sisi di mana gugus-pergi akan pergi).

Firdaus, 2013, Kimia Organik Fisik II, Lembaga Kajian dan Pengembangan Pendidikan Universitas Hasanuddin, Makassar.

Naum, S. 1993. "Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer". J. Chem. Educ. Vol 70 (1).

Johnson, C.D. 1973. The Hammett Equation. Cambridge : Cambridge University Press.

Permasalahan

Bagaimana tahapan pembentukan ikatan C-C dan Mengapa ikatan C-C memiliki energi lebih besar dibandingkan dengan ikatan C=C atau ikatan C≡C ?