TOTAL SYNTHESIS OF EUSIDERIN K AND EUSIDERIN J

Bulian (Eusideroxylon zwagerii T.et B) merupakan salah satu komoditas hutan yang sudah lama dikenal oleh masyarakat Jambi, Sumatera Selatan dan Kalimantan. Penduduk di daerah ini menyebutnya bulian, ulin, talin atau unglen. Tumbuhan ini tumbuh di habitatnya yang berupa hutan-hutan dataran rendah hingga mencapai ketinggian 400 m di atas permukaan laut, pada tanah-tanah yang mudah meresap air. Kayu bulian dapat dimanfaatkan sebagai bahan bangunan, perumahan, perlengkapan rumah tangga maupun sebagai bahan baku bebarapa jenis souvenir di kawasan Jambi, Sumatera Selatan, Kalimantan juga ke daerah-daerah di Indonesia bahkan sampai ke mancanegara. Tumbuhan ini dapat tumbuh pada daerah rawa, yang menyebabkan kayu ini memiliki kualitas kelas kuat I dan kelas awet I sehingga dikenal sebagai kayu besi (iron wood) (Masano, 1984). Secara sosial dapat dikatakan, bahwa bulian adalah kebanggaan masyarakat Jambi. Hampir tidak ada masyarakat Jambi yang belum pernah mendengar kayu bulian. Kayu ini begitu penting sehingga hampir tidak bisa dipisahkan dari kehidupan ekonomi, sosial dan budaya masyarakat Jambi Keunggulan bulian sebagai bahan bangunan belum dapat digantikan oleh kayu jenis lainnya. Dilihat dari sifat fisik bulian lebih tahan terhadap perubahan cuaca, air laut, serangan serangga dan cendawan

Menurut, Hobbs dan King 1960 Eusiderin A(1) merupakan turunan neolignan langka yang pertama kali diisolasi dari tumbuhan Eusideroxylon zwagery bersama-sama dengan eusiderin B dan C, serta untuk pertama kalinya bahwa adanya metabolit sekunder pada tanaman bulian, dimana ditemukannya senyawa turunan neolignin yang disebut eusiderin pada kayu bulian. Senyawa ini diduga bersifat antifeedant yang menyebabkan kayu bulian tidak dimakan rayap. Sedangkan menurut J. Xiaobi 2001, Eusiderin K dan Eusiderin J Pada Gambar dibawah merupakan dua neolignans isolated dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla. Yang termaksdu jenis produk alami yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik, hepatoprotektif, 2 dan aktivitas biologis lainnya.

Berdasarkan Penelitian Syamsurizal dkk (2001) Isolasi senyawa kimia dapat dilakukan dengan menggunakan beberapa pelarut kimia, diantaranya benzen dan dietil etertelah berhasil mengisolasi lima senyawa murni yang terkandung dalam kayu bulian (E. zwagerii), yaitu dua senyawa turunan neolignan jenis benzodioksan, satu senyawa jenis bisiklo (3,2,1) oktanoid neolignan, satu senyawa turunan alkaloid aporfin dan satu senyawa turunan alkaloid fenantren. Kandungan berbagai jenis bahan kimia, terutama alkaloid yang belum diisolasi yang terdapat pada kayu bulian sangat berpotensi untuk diungkapkan sebagai sumber bahan kimia untuk pengembangan obat-obatan modern dan insektisida. Penelitian ini bertujuan untuk menemukan dan menidentifikasi senyawa alkaloid yang bersifat antimakan yang terkandung dalam kayu bulian.

Pada skema sintesis yang dapat dilakukan pada pyrogallol diubah menjadi trimetil pirrogallol. Pada perlakuan 2 dengan ZnCl₂ dan asam propionat memberikan 2,6 - dimetoksi fenol pada 81 %. Sedangkan senyawa 4, hasil kuantitatif dengan reaksi pada perlakuan 3 dmenggunakn alil bromida, diajukan ke Claisen Rearrangement dalam tabung tertutup untuk memberi hasil kurang lebih  99%. Senyawa 5 direaksikan dengan PdCl₂ dalam metanol ke senyawa ff ord menghasilkan 88%. Sintesis unit lainnya juga dimulai dari pirrogallol, yang secara selektif dilindungi oleh (CH₃) ₂SO₄ di bawah perlindungan Na₂B₄O₇ 10H₂O. Senyawa Eusiderin K sebagai campuran isomer cis dan trans cis. 1: 7 dengan 1 HMR  8 dengan perak oksida sebagai reagen pengoksidasi. Kemudian Eusiderin K dilindungi oleh CH₃I dalam kondisi dasar ke ff ord trans Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans secara eksklusif dalam kondisi dasar.

Hobbs J.J and King F.E., 1960. The Chemistry of Extractives from Hardwoods. Eusiderin, a possible Byproduct of Lignin Syntesis in Eusideroxylon zwagery Journal of Chemistry Society 4732-8.

Syamsurizal, Harizon, Afrida. 2001. Eksplorasi Potensi Kimia Pada Tanaman Bulian (Eusideroxylon zwagwry). Laporan Hasil Penelitian DCRG URGE.

J. Xiaobi,  et al . 2001. TOTAL SYNTHESIS OF EUSIDERIN K AND EUSIDERIN J. Department of Chemistry,  National Laboratory  of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou