Aromatis

Dulu digunakan untuk menerangkan senyawa pemberi aroma seperti benzaldehid (dari buah cherries, peaches, dan almonds), toluena (dari balsam Tolu), dan benzena (dari distilat batubara )

Sekarang digunakan untuk merujuk kelas senyawa yang mengandung enam karbon seperti cincin benzena dengan tiga ikatan rangkap dua. Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas

1.        Molekul harus berbentuk siklik.

2.     Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem berkonjugasi.

3.        Molekul haruslah planar.

4.        Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektronπ.

5.        Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

Kebanyakan senyawa secara alami adalah bagian senyawa aromatik

1.         Hormon steroidal estron  : Analgesik morfin

2.          Kebanyakan obat sintetik adalah bagian senyawa aromatik : Obat antigelisah diazepam (Valium)

3.         Benzena:  Ditemukan sebagai penyebab depresi sumsum tulang . Menyebabkan leukopenia, atau menurunkan sel darah putih kalau terpapar dalam waktu lama

Penamaan Senyawa Aromatis

Senyawa aromatik diberi nama dengan nama non-sistematis, akan tetapi  nama nonsistematik tidak dianjurkan tetapi diizinkan oleh IUPAC . Misalnya :

1.      Nama umum metilbenzena adalah toluene

2.      Nama umum hydroksibenzena adalah fenol

3.      Nama umum aminobenzena adalah anilina

Sifat-sifat senyawa aromatis

1.      Sifat Fisik

·                 Zat cair tidak berwarna

·                 Memiliki bau yang khas

·                 Mudah menguap

·                 Benzena digunakan sebagai pelarut.

·                 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

·                 Larut dalam berbagai pelarut organik.

·                 Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

·                 Densitas : 0,88

·                 Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.

·                 Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).

·                 Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.

·                 Mempunyai aroma yang khas.

2.      Titik Didih Dan Titik Leleh Beberapa Senyawa Aromatis

	TL	TD
BENZENA	5,5	80
TOLUNA	-95	111
o-XILENA	-25	144
m-XILENA	-48	139
p-XILENA	13	138

3.      Sifat Kimia

·                 Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)

·                 Merupakan senyawa nonpolar

·                 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

·                 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

·                 walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya:

1. Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.

2. Adisi dengan CL2 atau BR2 dibawah sinar matahari.

·                 Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO₄, K₂Cr₂O₇, dll.

·                 Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan mole

Fessenden, R. J dan  J. S. Fessenden. 1986. Kimia Organik (terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition). Jakarta: Erlangga.

Permasalahan : 

Mengapa benzena itu lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi ?